出会い系サイトでのやり取りでは実際に会うまで、メールだけで信頼関係を築きます。メールのやり取りをしていれば更に仲良くなりたい、もしくはサイトを通じてではなく直接やりたい意志からメアド交換の提案をする事がありますが、信頼関係がない状態で提案してしまうと、せっかくはじまったメールのやり取りが一瞬で水の泡になってしまうかもしれません。信頼関係を築いて、温めていけば自然と交換出来るようになるのでせっかくの苦労を無駄にしないようにしましょう。メールのラリーの数＝信頼に繋がります。来るべき時を待ってから提案するようにしましょう。メールのやり取りがはじまったということは興味を持ってくれたという証拠ですが、メアド交換の提案が早すぎると一瞬で気持ちが離れる場合もあるので気を付けましょう。
メアド交換のベストタイミングはアポが取れた時です。その時ならばかなりの信頼関係が築けているはずです。おそらく普通に聞けばすんなり教えてくれるでしょう。もしすんなり聞いて断られる可能性があるのならば、何かあった時の為に…、待ち合わせ場所で解らなかった時の為に…などそれっぽい理由を付けて聞きましょう。理由付けをすれば相手も納得してくれ、疑問に思う事なく教えてくれるでしょう。
メアド交換や出会いにお誘いするベストなタイミングはメールで話しが盛り上がっている時です。盛り上がった勢いでさりげなくアポを取れば、相手もOKしやすいです。話の流れをうまく読んでここぞという時に誘ってみましょう。